Cada otoño, el Virginia Film Festival celebra el arte cinematográfico en Charlottesville. Desde la década de 1980 el festival ha sido organizado por el Colegio y la Escuela de Graduados de Artes y Ciencias de la Universidad de Virginia. El programa incluye más de 70 películas y más de 80 invitados, incluyendo actores famosos y cineastas. Los participantes anteriores del festival fueron Sandra Bullock, Anthony Hopkins, Paul Schrader, Stan Winston, Sigourney Weaver, Vanessa Redgrave, Nicolas Cage, Gena Rowlands, William Styron, Jimmy Stewart, Ross McElwee, Matthew Broderick, y Cherry Jones, Gregory Peck, Mary Badham y Horton Foote.
El Virginia Film Festival se celebró por primera vez en 1988 para reunir cineastas locales, producción cinematográfica y aumentar el turismo en el estado. Cubre una amplia gama de géneros: documentales, primeros de Hollywood y videos experimentales. El festival contó con un homenaje a la serie de televisión In the Heat of the Night y Sidney Poitier, presentaciones de Distinguished Filmmaker, talleres creativos sobre películas clásicas, como Sunset Boulevard (1950) y Vertigo (1958). Las estrenos incluyeron a Mather & Child (director del cine Rodrigo García) y True Blood (creador del cine Alan Ball).